在度过自己的第12个生日后，丘吉尔进入了考试这块冷冰冰的“阵地”。对丘吉尔来说，主考官们感到颇为“亲切”的科目，几乎全是他最不感兴趣的。他倒是很想接受历史、诗歌、作文方面的考核，而他们偏偏看重拉丁文和数学；他迫切地希望他们能给自己一个机会，让他来讲一讲自己所喜欢的东西，可他们总是想方设法地问一些他不了解的东西……于是最终的结果是：这个叫温斯顿·丘吉尔的孩子，考试成绩不合格。

　　这就是丘吉尔报考哈罗公学的入学考试时的情景。在拉丁文试卷上，丘吉尔一个问题也没有答出来！但哈罗公学的校长韦尔登博士以他“超群”的洞察力认定丘吉尔具备了入哈罗公学的资格。丘吉尔被编在最差学生的行列，他在低年级待了一年时间。别的学生都在持续不断地学习拉丁文、希腊文这些极为时髦的科目，而丘吉尔却被认为是只能学英语的“差等生”。几年后，当他的伙伴们写了一些优秀的拉丁文诗歌和精粹简练的希腊语短诗而获奖、出名和大展宏图的时候，丘吉尔却不得不凭借普通的英语来谋生。但他并不认为自己处于劣势。

　　当丘吉尔的学业明显停滞不前的时候，他竟然因准确无误地背出1200行麦考利的《古罗马的遗迹》，当着全校同学的面领到了奖品。这显然被认为是“撞了大运”。在高年级的最后阶段，丘吉尔又成功地通过了英国陆军学校——桑德赫斯特学院的预考，而很多成绩无不在他之上的男生们都没有通过考试。

　　尽管有太多失败的考试经历，但这次考试激发起了丘吉尔的“特殊”勇气——因为就在两个月前，他收到了父亲的来信。在信中，生性幽默的父亲言语尖刻地表示了自己的不满，并预言儿子“将是一个一事无成的饭桶”！但这一次，丘吉尔又碰上了好运。他事前被告知，在一些试题中，考生们将要根据记忆画一张某个国家的地图。就在考试的头一天，为了进行最后的准备，他将地图册中的所有地图剪下来放在帽子里随时记忆。他先抽出了新西兰，牢牢地记住了那块领土的地理状况，然后是澳大利亚……果然不出所料，试卷中的第一道题就是：“画一张新西兰地图。”

　　于是，丘吉尔开始了军旅生涯。丘吉尔的这一选择，是他从小就喜欢收集玩具锡兵的结果。在家里，丘吉尔“统帅”着一个将近1500人、并拥有一个骑兵旅的“步兵师”。父亲问他是否愿意参军，他想，如果能统帅一支真正的军队该是非常了不起的事情，就立即表示愿意。结果，他的话立即被当真了。

　　丘吉尔一直认为，当初是自己的父亲慧眼识珠，才发现了他具备军事天才的素质。但父亲后来告诉他：“温斯顿，我知道你一直是个‘差等生’。所以我只能得出你没有聪明到当律师的程度的结论，一直打算通过我同罗斯柴尔德家族的关系，替你在商界谋个差事……”

　　不管怎么说，“差等生”丘吉尔进入桑德赫斯特皇家军事学院，实现了自己人生的第一目标。